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Total Synthesis of (±)-Decursivine and (±)-Serotobenine: A Witkop Photocyclization/Elimination/O-Mi

发布日期:2011-05-31 16:27:04点击:

 

          Decursivine和Serotobenine是一类具有苯并二氢呋喃,吲哚并八元内酰胺多环体系的吲哚生物碱,分别具有抗疟疾及广泛的抗菌活性,其良好的生物活性和独特新颖的结构,引起了合成化学家的关注。其中Michael A. Kerr小组以18步3%的总收率首次完成了(±)-Decursivine的全合成,Tohru Fukuyama小组以24步8%的总收率首次完成了(-)-Serotobenine的全合成。最近,贾彦兴研究小组以串联的Witkop光环化-消除-加成反应为关键反应,仅通过5步反应便以19%的总收率完成了(±)-Decursivine的全合成,和以8步反应14%的总收率完成了(±)-Serotobenine的全合成。该工作发表在近期的德国应用化学上(Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 4447-4449)。

 

贾彦兴课题组