过渡金属催化非张力碳碳键的活化是合成化学的一个挑战性领域。在过去的研究中,通过碳碳键的断裂能够使得一个底物分子成为两部分参与反应,使得底物的反应更加多样性。但是,通过分子中两个或多个碳碳键的断裂进而完成更加复杂的分子合成还是一个巨大的挑战。关于炔烃的碳碳键断裂研究近年来取得了重要的进展,通常切断C≡C键,将炔烃分割为两个部分,例如炔烃复分解反应,氧化成两分子腈或羧酸等。发展新颖的碳碳键断裂方式,实现炔烃可控、多样性的官能团化,成为炔烃转化的突破点。
我室焦宁教授和美国南弗罗里达大学史晓东教授合作,共同开发了以金/银共催化的炔的氮化反应,首次在一步反应中同时实现炔分子中C-C单键和C≡C叁键的切断,将底物分为三个部分,并最终在简单的碳氢化合物中植入2或5个氮原子组合成新的产物分子。通过酸对反应进行调控,高选择性地实现了脲或氨基四氮唑选择性制备,该方法反应策略新颖,为含氮化合物的高效合成提供了新思路,对简单碳氢化合物的氮化反应以及碳碳键活化的研究和发展具有重要意义。
这一研究成果发表于《Angew. Chem. Int. Ed.》上。
天然药物及仿生药物国家重点实验室