寡糖及糖复合物在众多生命过程中都发挥着重要作用，而化学合成是得到这些糖类化合物的重要手段。发展高效高立体选择性的糖基化方法是提高寡糖及糖复合物合成效率的关键。作为经典的糖基供体之一，卤代糖具有容易制备、操作简单等优点。但是，卤代糖通常要用到银、汞等重金属盐作为活化剂，这在很大程度上限制了该类糖基供体的应用。近年来快速发展的利用弱相互作用活化卤代物的作用模式，因其条件温和、绿色环保等特点而引起了合成化学家的广泛关注。然而，该模式却未被应用于卤代糖的活化。    

我室叶新山研究团队基于卤-氢键活化模式对卤代糖糖基化反应进行了研究，利用1,3-二(3,5-二(三氟甲基)苯基)脲为催化剂以及三-（2,4,6-三甲氧基苯基）-膦（TTMPP）为添加剂，首次实现了脲催化的立体选择性Koenigs-Knorr糖基化反应。该方法克服了现有卤代糖供体糖基化方法严重依赖重金属盐的缺点，为新模式的糖基化反应提供了路径。    

 

 

 

这一研究成果发表于《德国应用化学》（Angew. Chem. Int. Ed. 2016, 55, 5221-5224）上。孙丽凤同学是这项工作的第一作者。该工作得到了国家科技部“973”项目、国家自然科学基金重点项目、北京市自然科学基金及北京高校青年英才计划项目的资助。    

 

重点实验室办公室　供稿