2018年4月20日，Chem（化学）期刊在线刊登了我室焦宁教授研究团队的最新研究成果：“Chemoselective Nitrosylation of Anilines and Alkynes via Fragmentary or Complete ‘NO’ Incorporation”（实现苯胺类与炔烃的选择性“一氧化氮”片段化或整体性嵌入）。    

     

             

     

含氮/氧杂环化合物表现出广泛且显独特的生物活性，以美国为例，2013年销量前100的处方药物中，含氮/氧杂环化合物占比超过80%，因此其合成方法学长期以来一直被有机化学家们作为热点和重点问题加以研究。传统上，环化反应构建杂环注重化学键的生成，各组分被完整地拼接参与成环。但是，如果能够在环化过程中实现化学键的选择性断裂，再使各组分片段化嵌入成环，将能得到极大地丰富各组分的组装次序及参与成环方式。经过努力，焦宁研究团队实现这一环化反应新模式，利用该策略，他们使用简单易得的原料，通过三种截然不同的自由基类型反应路径，合成了喹喔啉-N-氧化物类，二氢恶唑类及三氮唑-N-氧化物类三种杂环化合物。该方法学不仅继承并发展了传统环化模式，还提出了片段化环化反应的新策略，高效、简便地丰富了复杂杂环化合物的合成。    

     

     

     

该方法被用于具有抗锥虫活性的化合物A，抗菌活性的化合物B,连接糖链的化合物D的高效合成，同时，他们也将该方法应用于活性分子例如芳香酶抑制剂C的后期结构修饰和改造，有望为药物先导化合物发现带来更多的选择。    

     

     

     

六年制硕士研究生潘军与博士研究生郦鑫耀为该论文的并列第一作者（实验内容由潘军完成，DFT计算由郦鑫耀完成）。该项研究受科技部973项目，国家自然科学基金委重点项目等项目资助。    

论文链接：http://www.cell.com/chem/fulltext/S2451-9294(18)30121-9    

     

【延伸阅读】    

Chem 是Cell Press 最新推出的综合性化学期刊。作为Cell 的第一份自然科学类姊妹刊，Chem 致力于推广化学及其交叉领域的创造性突破，刊发旨在解决全球性挑战的应用和基础研究论文，展示基础化学研究及其子学科如何应对未来的全球性挑战。    

     

（编辑：宋书香）